Paul -Jason Lee- está a punto de casarse con Karen -Selma Blair-, la novia perfecta. Pero después su despedia de soltero y de un encuentro completamente inesperado con la prima de su prometida -Julia Stiles-, Paul le cuenta a Karen una mentira para no preocuparla ante su inminente boda. La pequeña mentira se convertirá en una más grande, y pronto toda su vida será un conjunto de malentendidos…