Greg pasa de curso con su confianza y sus amistades intactas y habiéndole echado el ojo a la chica nuevas de la ciudad, Holly Hills. Pero, en casa, Greg sigue peleado con su hermano mayor, Rodrick, así que sus padres les ponen el «castigo» más duro imaginable: obligan a los chicos a pasar tiempo de calidad juntos.