Años 50. Benjy Stone (Mark Linn-Baker), un joven guionista de televisión que colabora en un exitoso programa de humor, debe acompañar al inglés Alan Swan (Peter O’Toole), un viejo artista totalmente alcoholizado, los días que dure el rodaje. Benjy tendrá que proporcionarle las mayores comodidades, evitar que beba y procurar que llegue a las grabaciones en el mejor estado posible, tarea que se convertirá en una auténtica pesadilla.